Ник Флинн, которому слегка за 20, еще не нашел своего места в мире, но надеется стать писателем. Примерно в то время, когда он устраивается на работу в приют для бездомных в Бостоне, его отец, Джонатан, который считает себя великим писателем и не видел Ника много лет, внезапно устанавливает с сыном мимолетный контакт. Спустя несколько месяцев потерявший всякую надежду Джонатан появляется в приюте Ника и становится одним из постояльцев. Это шокирует героя: он плохо справляется с отцом, что усугубляется воинственным поведением Джонатана. Воспоминания Ника о его матери, его многообещающих отношениях с коллегой и его собственных демонах только усугубляют ситуацию. Как он может не повторить путь своего отца?
Фильм рассказывает историю о двадцатилетнем парне, работающем в различных приютах для бездомных в Бостоне, где он часто пересекается со своим хоть и великолепным, но отчужденным и проблемным отцом.