Однажды Винни-Пух и его друзья слышат странный шум и находят множество больших круглых следов в Волшебном лесу. Друзья считают, что в лесу живет странное существо, известное как Слонотоп. Когда Кролик организует экспедицию, чтобы его поймать. Ру хочет пойти с ним, но другие говорят ему, что он слишком мал, чтобы идти. Несмотря на это, Ру сбегает из дома на поиски Слонотопа. Как ни странно, он действительно находит его: это оказывается не страшный монстр, а добрый малыш по имени Топа. Они становятся друзьями, но остальным героям невдомек, каков Топа на самом деле. Обнаружив пропажу Ру, Винни и команда открывают охоту на монстра…
Веселые приключения забавного медвежонка Винни и его друзей продолжаются. На этот раз они отправляются на поиски ужасного Слонотопа, который поселился в их лесу. И только маленького кенгуренка Ру они оставляют дома. Но маленькому непоседе тоже страшно интересно увидеть невиданного зверя. Кто же первым найдет таинственного Слонотопа и какой же он на самом деле?