Романтический фильм-альманах Денниса Дугана состоит из трех абсолютно разных историй, посвященных теме любви. Во вступлении рассказывается о стареющем вдовце, который соглашается на свидание вслепую. Во второй части речь пойдет о непутевой девушке, ставшей звездой вирусного видео из интернета. В третьей — о попытке весельчака найти свою вторую половинку на улицах мегаполиса. За один день их жизни меняются до неузнаваемости.
Лоуренс (Джереми Айронс) уже немолод. Но, несмотря на солидный возраст, он остается в полном одиночестве. Причина — непростой характер, из-за которого рядом с ним не задерживается ни один человек. Этот самовлюбленный, привередливый и требовательный поставщик элитных блюд проживает в Бостоне. Когда-то Лоуренс уже был женат, но супруга умерла. Теперь вдовец с головой погружен в работу. На помощь приходят немногочисленные знакомые, устроившие старику свидание вслепую. Он встречается с Сарой (Дайан Китон), готовой принять сварливого эгоиста таким, какой он есть. Сложность заключается в том, что она — слепая.
Джесси (Мэгги Грэйс) — молодая девушка, переживающая расставание с бойфрендом. Отчаянный прыжок с парашютом оборачивается для нее срывом чужой свадьбы. Происшествие было записано на телефон. Вирусное видео превращает Джесси в звезду интернета. В глубине души она по-прежнему мечтает обрести настоящую любовь. К той же цели стремится и участник реалити-шоу Ричи (Эндрю Бэчелор). Путешествуя по улицам большого мегаполиса, герои комедии попадают в неординарные ситуации.
— Режиссер Деннис Дуган прославился благодаря комедиям с участием Адама Сэндлера. В их совместной копилке такие хиты, как: «Не шутите с Zoханом!», «Одноклассники», «Счастливчик Гилмор», «Большой папа», «Притворись моей женой» и другие. «Любовь, свадьбы и прочие катастрофы» — первый фильм Дугана со времен «Национальной безопасности» (2003), в создании которого Сэндлер не принимал никакого участия.
— Съемки начались в сентябре 2019 года. Местом действия стала южная часть Бостона. Эпизоды с Сарой и Лоуренсом разворачиваются в знаменитом парке «Бостон-Коммон». Согласно режиссерской задумке, город — один из ключевых участников повествования. Дуган стремился запечатлеть главные достопримечательности, задействовав не только профессиональных актеров, но и простых жителей.
— Первый режиссерский проект Дугана в карьере, реализованный им по собственному сценарию. Соавтором выступил актер и комик Ларри Миллер, снимавшийся в фильмах «Красотка», «Боже, благослови Америку!» и «День Святого Валентина».
— Несмотря на то, что главными звездами фильма являются Джереми Айронс («Лига справедливости», «Крепкий Орешек 3», «Борджиа») и Дайан Китон («Крестный отец», «Энни Холл»), центральным персонажем стала Джесси в исполнении Мэгги Грэйс («Заложница»). Вокруг нее строятся все остальные новеллы комедии.
— Для Эндрю Бэчелора, сыгравшего Ричи, это уже шестая полнометражная работа за 2020 год. Актера можно встретить в фильмах «Кофе и Карим», «Гренландия», «Пара на праздники», «Дом по соседству» и «Няня. Королева проклятых».
Организаторы свадеб изо всех сил стараются, чтобы создать для клиентов идеальный день, тогда как их собственные жизни далеки от совершенства.